在三国演义中，与曹操曾经发生过感情纠葛的人物其实不少，但真正值得一提的却只有三个人。曹操的第一个男人是陈宫，这名县令之所以会放过已成为阶下囚 的曹操，主要还是他发现了真相，并爱上了这个女人，所以与她一起逃亡。他与曹操总计相处了三天后，才发现这个女人实在是心狠手辣，一度想杀了她，但考虑到 “一日夫妻百日恩”，最终还是下不了手，而是默默的离去。但对于曹操来说，陈宫离开她的行为就是背叛和抛弃，因此两人在之后势同水火，曹操在白门楼可以放 过张辽，对吕布的处置也是犹豫不决，唯独是陈宫这个负心汉是非杀不可的。当然，曹操杀陈宫的另一个原因也是为了避免自己是女人这件事情被成功所泄漏，不过 考虑在昔日恋情的分上，曹操对于陈宫的母亲(其实就是她的婆婆)和妻子(其实是情敌)给与了照顾。如果说曹操与陈宫的这段恋情多少有些为了脱困而被迫开始 的话，那么曹操对于刘备的爱则完全发自内心。当刘备投靠曹操时，很多谋士都主张除掉这个将来的劲敌，曹操自然并非不知道刘备的威胁，但刘备那对性感的大耳 朵却令曹操产生了爱慕之情。这段恋情的精彩之处在书中的第二十一回，曹操与刘备的青梅煮酒分明是曹操小资情调的体现，而他那段关于“龙”的论述，内容其实 非常“成人”，其真实含义是□□□□□□□□□□□□□(此处删去N字)。接下来曹擦那句“惟使君与操耳”，更是吐露了她想与刘备白头偕老的愿望，同样是 聪明人的刘备自然不会不明白曹操的真实意图，因此大吃一惊，将手中的刀叉落在地上，而曹操接下里的一句话则更为露骨："丈夫亦畏雷乎?”，这简直就是正式 的求婚了。